कैरेबियाई लीग के 2020 संस्करण में टीम का नेतृत्व करने के मकसद से अनुभवी ऑलराउंडर कीरोन पोलार्ड ट्रिनबागो नाइट राइडर्स से जुड़े रहेंगे। नियमित कप्तान ड्वेन ब्रावो के चोटिल होने के बाद पोलार्ड ने आखिरी बार टीम की प्ले-ऑफ में कप्तानी की थी। ब्रावो ने इससे पहले 2017 और 2018 में बैक-टू-बैक सीपीएल खिताब जीतने वाली ट्रिनबागो टीम का नेतृत्व किया था।
टीम के सीईओ और आईपीएल में कोलकाता नाइट राइडर्स के सीईओ वेंकी मैसूर ने कहा, "हमें खुशी है कि वेस्टइंडीज के कप्तान कीरोन टीकेआर टीम के भी कप्तान हैं।" उन्होंने कहा, "चैंपियन डीजे ब्रावो कई सालों से मुझे किसी और को कप्तानी देने के लिए कह रहे हैं क्योंकि वह सिर्फ मैच खेलने और उसका आनंद लेने पर ध्यान देना चाहते हैं।"
वेंकी ने कहा, "वे महान दोस्त हैं और वे दोनों इस साल सीपीएल में सबसे अच्छा प्रदर्शन करने के लिए एक साथ आएंगे। ब्रावो ने कहा कि वह पहले भी पोलार्ड की कप्तानी में खेल चुके हैं और ये अभी सबसे अच्छी बात होगी।"
सीपीएल का 2020 संस्करण 18 अगस्त से 20 सितंबर तक त्रिनिदाद और टोबैगो में होगा। ये टूर्नामेंट एक पूर्ण सत्र होगा और इसमें विदेशी और कैरेबियाई खिलाड़ी शामिल होंगे। कोरोनो वायरस महामारी के चलते इस लीग के सभी मैच बंद दरवाजों के पीछे खेले जाएंगे।