वर्ष 1989 में पहली बार जयललिता ने तमिलनाडु विधानसभा चुनाव जीता और इसके दो साल बाद 1991 के विधानसभा चुनाव में विपक्षी पार्टियों का सूपड़ा साफ कर वह पहली बार राज्य की मुख्यमंत्री बनीं।
बाद के वर्षो में उन्होंने अपने राजनीतिक जीवन में कई उतार-चढ़ाव देखे, जिनमें आय से अधिक संपत्ति का मामला भी एक है।
राजनीतिक टिप्पणीकार चो रामास्वामी ने जयललिता के बारे में कहा, "वह वास्तव में अद्भुत हैं।"