पृथ्वीराज कपूर और रामशरणी के सबसे छोटे बेटे शशि कपूर की आज बर्थ एनिवर्सिरी है। उनका जन्म 18 मार्च 1938 को कोलकाता में हुआ था। वे हिंदी सिनेमा में सफलता हासिल करने वाले अभिनेताओं में से एक थे। उन्होंने बाल कलाकार के रूप में एक्टिंग की शुरुआत की थी। बताया जाता है कि वे कपूर खानदान के सबसे सुंदर बेटे थे। अपने समय में लड़कियां उन्हें देखकर पागल हो जाती थीं, लेकिन शशि की लव स्टोरी काफी दिलचस्प है।
शशि कपूर पौराणिक फिल्मों के साथ-साथ अपने सबसे बड़े भाई राज कपूर की फिल्मों में भी दिखाई दिए। उन्होंने राज कपूर की आग (1948) और आवारा (1951) फिल्म में बाल कलाकार के तौर पर काम किया था।
कपूर खानदान की इकलौती विदेशी बहू थी जेनिफर कैंडल, शादी से पहले शशि कपूर को गे समझने लगी थी
शशि कपूर के साथ लगभग हर अभिनेत्री फिल्म में काम करने की इच्छा रखती थी। बताया जाता है कि उनके फैन्स में से एक शर्मिला टैगोर भी बचपन से ही शशि कपूर की बहुत बड़ी फैन थी।
फिल्मों के अलावा शशि कपूर की लव स्टोरी भी बहुत फेमस है। 1956 में शशि और जेनिफर की लव स्टोरी की शुरुआत हुई। शशि ने जेनिफर को पहली बार रॉयल ओपेरा हाउस में देखा था। जेनिफर वहां अपने परिवार के साथ नाटक देखने आई थी। शशि जेनिफर को देखते ही उनको दिल दे बैठे थे। तब उनकी उम्र 18 साल थी और फिल्मी दुनिया में कोई पहचान नहीं थी। दूसरी तरफ जेनिफर एक थियेटर ग्रुप की लीड एक्ट्रेस थीं।
शशि ने जेनिफर से अपने प्यार का इजहार कर दिया और दोनों का प्यार परवान चढ़ गया। 1958 में शशि और जेनिफर ने शादी कर ली और साल 1982 में जेनिफर को कैंसर हो गया कई डॉक्टरों से इलाज करवाने के बाद भी उनकी तबीयत में कोई सुधार नहीं आया। 7 सितंबर, 1984 को जेनिफर का निधन हो गया। इसके साथ ही शशि कपूर की प्यार भरी दुनिया सूनी हो गई और वो अकेले रह गए।
शशि कपूर ने कई सुपरहिट फिल्में जब-जब फूल खिले, कन्यादान, शर्मीली, आ गले लग जा, रोटी कपड़ा और मकान, चोर मचाए शोर, दीवार कभी-कभी और फकीरा बॉलीवुड इंडस्ट्री को दी हैं। उन्होंने 4 दिसंबर 2017 को आखिरी सांस ली।